Era um bloco de pedras formado pela ponta do morro do Itararé, que avançava até a praia. Essa ponta foi seccionada para a construção da Ferrovia da Estrada de Ferro Santos-Juquiá, em 1910. Depois, novamente cortada para a passagem do bonde que ligava Santos a São Vicente.
Ainda não existia a via de acesso para veículos. Segundo contavam antigos moradores, alguns ladrões costumavam se esconder entre as pedras que foram seccionadas e junto às quais passava o bondinho de tração animal, o qual, com facilidade, era interceptado pelos ladrões, que, rapidamente saqueavam os passageiros, levando relógios, dinheiro, anéis e demais pequenos pertences de valor.
Essas remanescentes pedras da antiga ponta do morro Itararé ficaram sendo conhecidas como a legendária “Pedra dos Ladrões”, e assim chamadas por dezenas de anos, até serem totalmente removidas, destruídas por dinamite, para a passagem da 2ª via da avenida, junto à faixa de jundu, cuja obra foi iniciada pelo então prefeito José Monteiro, no início de 1950, ligeiramente continuada pelo Prefeito Charles Alexander de Sousa Forbes, em 1965, e finalmente construída, alargada e asfaltada pelo Prefeito Jonas Rodrigues, em 1972, hoje Av. Ayrton Senna (Tapetão).
Diz a história que a Capitania de São Vicente terminava na projeção de uma ponta de pedra de morro que avançava praia adentro. Uma dessas pontas seria a do morro do Itararé (Pedra dos Ladrões), a outra, seria a ponta de pedra que avançava até a praia do José Menino, bem na curva, atual divisa entre Santos e São Vicente.
Não se sabe efetivamente se uma das duas pontas de pedra servia de divisa entre as duas Capitanias - São Vicente e Santo Amaro. Parece-nos mais provável que a divisa possa ter sido a ponta do Itararé, em razão do oceano chegar até o morro em toda a extensão da praia durante o século XVI, fato comprovado pelo achado do fóssil de uma baleia, no início da década de 90, junto à linha férrea próxima ao morro, a uma profundidade de aproximadamente 6 metros.

FONTE: Boletim do IHGSV

Benedito Calixto pintou a história: